Реакция Даффа

Реакция Даффа, формилирование фенолов в орто-положение нагреванием с уротропином (гексаметилентетрамином) и Н₃ВО₃ с послед кислотным гидролизом образовавшегося ароматического имина.

Реакция Даффа Проведение

Реакцию проводят в глицерине или уксусной к-те Участвующий в процессе катион формальдимина CH₂=NH₂ образуется при разложении уротропина Если орто-положение занято, формулирование идет в пара-положение Р-ция отличается высокой селективностью В Реакцию Даффа вступают алкилфенолы, хлорфенолы, a- и b-нафтолы Из салициловой к-ты образуется смесь 4- и 5-формилсалициловых к-т Побочные продукты - крезолы и диальдегиды Выход р-ции 10-30% В условиях Реакции Даффа диалкиланилины формулируются в пара-положение Если в качестве катализатора используют CF₃COOH, удается формилировать ароматич углеводороды, напр толуол, ксилол, в этих условиях процесс становится иара-селективным, в т ч для фенолов

Р-ция открыта Дж Даффом в 1932

Лит Общая органическая химия, пер с англ, т 2, М, 1982, с 710-11 Н В Лукашов