Антипирин реакция формула

Антипирин, Antipyrinum (от греч. anti— против и руг—огонь, жар), C_UH₁₂N₂O (сип.: Pyrazolonum phenyldimethylicum, Phenyl-dimethyl-isopyrazolonum, Analgesinum, Ano-dynum и др.), имеет две структурных формулы: по Кнорру (Knorr —I) и по Михае-лису (Michaelis—II)  А. получен синтетически Кнорром в 1884 г. конденсацией фенилгидразпна с ацетилуксусным эфиром и ошибочно отнесен Кнорром к производным хинолина; в дальнейшем оказалось, что в основе А. лежит пиразол овое кольцо, от к-рого фенилгидразин не отщепляется и не может, как таковой, действовать на организм. А.—бесцветные, непрозрачные таблицеобразные кристаллы с едва ощутимым запахом и слабым горьким вкусом; плавится при t° 110—112°; растворим в 1 ч. воды, в 1 ч. спирта, в 1,5 ч. хлороформа и в 80 ч. эфира. Сильно разведенные растворы А. дают—с полуторахлористым железом темнокрасное окрашивание, желтеющее от серной кислоты; с азотистой кислотой—зеленое окрашивание; с дубильной кислотой—осадок. Водные растворы А.— нейтральной реакции. ■— В терапию А. был введен Филеие (Filehne). Местное действие—раздражающее; при подкожном введении вызывает абсцессы и омертвение тканей; при введении внутрь могут наступать тошнота, рвота и боли в желудке. Местно раздражающим действием на сосуды А. объясняется его кровоостанавливающее действие при смазывании растворами (5—10%) кровоточащих слизистых оболочек (носа, мочевого пузыря, влагалища); на месте ос-танов!си кровотечения наблюдаются: сужение сосудов, уменьшение отделения слизи, понижение болевых ощущений.

Общее действие небольших (0,5—1,0) терап. доз А. на центр, нервную систему выражается в своеобразном состоянии некоторого оглушения, отчего понижаются болевая и рефлекторная возбудимость и наступает общее успокоение. Сердцебиения незначительно учащаются; дыхание не изменяется; сосудодвигательный центр угнетается, при чем расширяются по преимуществу кожные сосуды, тогда как внутренние остаются почти без изменения. Указывалось, что А. расширяет сосуды, не только угнетая сосудодвигающий центр, но также действуя и на самые стенки сосудов. Количество мочи увеличивается; моча красного или красно-бурого цвета. Минут через 15—20 после приема А. у лихорадящих больных начинает понижаться t°, спускаясь до нормы или еще ниже. Продержавшись в течение 2—6 часов пониженной, t° вновь повышается, но при повторном применении А. понижение t° становится более устойчивым (10—12 час.). А. сильнее понижает t° у больных с ремиттирующим или интермиттирующим типом лихорадки. При септических же и пиемических заболеваниях t° от А. падает не так сильно. Часто падение t° от А. сопровождается усиленным потоотделением, а при поднятии t° наблюдается озноб. Причиной жаропонижающего действия А. считают усиленную теплоотдачу телом вследствие расширения кожных сосудов и усиленного их кровоснабжения; усиленное потоотделение способствует потере тепла. Теплопродукция у лихорадящих от А. не изменяется (исследования Kumagawa над азотистым обменом) или даже может увеличиться (Судзиловский, Maragliano), но t° все же понижается, т. к. теплоотдача превышает теплопроизводство; такое соотношение является в результате действия А. на теплорегулирующий центр, к-рый хорошо справляется с действием А. у здоровых: у этих последних t° не падает, если применяют даже гораздо ббльшие дозы (2,0 — 4,0), чем у больных, и понижается только при больших отравляющих дозах А. Выделяется А. из организма б. ч. в неизмененном виде, частью же в соединении с серной и глику-роновой кислотами.—П о б о ч н ы е действия А. разнообразны, но быстро проходят; к наиболее частым относятся: кожные сыпи—эритемы, розеолы, крапивница, скарлатинозная краснота; проливные поты, иногда ведущие к коллапсу у слабых, сердечных, пневмоников и туберкулезных; тошнота, рвота, расстройство кишечника; головокружение, шум в ушах, ослабление зрения; катарры слизистых оболочек и др. Одновременная дача больному А. с каломелей может вызвать очень опасное отравление, т. к. эти вещества в щелочной среде реагируют между собой и из них образуется ядовитое металлоорганическое соединение (Paderi).—Т ерап. употребление А.: при лихорадочных заболеваниях как жаропонижающее, обезболивающее и успокаивающее; при нервных страданиях, невралгиях, головных болях (мигренях) как обезболивающее и успокаивающее; также при стреляющих болях у табетиков, при родовых болях, бессоннице, эмпирически—при сахарном и несахарном диабете, при морской болезни, хорее; как местно-кровоостанавливающее—при носовых кровотечениях, кровотечениях при оперативных пособиях (литотрипсия). Максимальная доза А. разовая—2,0, суточная—-6,0.—Для открытия А. в судебных случаях исследуемые объекты (внутренности, рвотные массы, кишечное содержимое и т. д.) обрабатывают щелочным раствором и извлекают А. хлороформом; из профильтрованной вьггяжки отгоняют хлороформ и повторной кристаллизацией выделяют чистый А., к-рый определяют по цветным реакциям. Для количественного определения раствор А. осаждают п/₂₀ раствором пикриновой кислоты и избыток ее титруют п/₁₀ раствором едкого натра (индикатор—фенолфталеин).

Лит..: Судзиловский Е., «Врач», 1901, № 46, 47; Berichte d. Deutsch, chem. Ges., В. XIV, 1883; Kumagawa, Die Wirkung d. Antipyrin auf d. Ei-weissumsatz, Virch. Arch., B. CXIII; Paderi, Chem. Zentralbl., B. Ill, 1919. В. Николаев, А. Степанов.